Machico, Santa Cruz, Câmara de Lobos e Vila Baleira foram elevadas a cidade em 1996, no início do mês de Agosto. Praticamente de uma assentada, a Região passou de uma para cinco cidades.

A primeira oficialização aconteceu com a publicação em Diário da República a 2 de Agosto onde se incluíam as cidades de Machico, Santa Cruz e Câmara de Lobos. Apenas na edição de 6 de Agosto surgiu a Vila Baleira, no Porto Santo.

A elevação de Santa Cruz a cidade valorizava o seu papel no povoamento da Madeira, destacando infra-estruturas como o centro de Saúde, a corporação de bombeiros com equipamentos capazes de prestar socorro eficaz, estabelecimentos de ensino e transportes urbanos. No campo cultural, a Casa da Cultura – Quinta do Revoredo era o destaque.

Quanto a Machico, tal como Santa Cruz, o seu papel no povoamento era enaltecido, ao qual se juntavam infra-estruturas como o Centro de Saúde, até ao cemitério.

Também Câmara de Lobos apresentava todas as infra-estruturas para ser considerada cidade. Além disso, era apontado o crescimento populacional como um factor de destaque.

Por fim, a Vila Baleira era justificada como cidade por se tratar de uma ilha com especificidades próprias, decorrentes do estatuto de dupla insularidade.