A habitação é um dos maiores problemas que o Funchal hoje enfrenta, com milhares de inscritos na Câmara Municipal do Funchal, na empresa SOCIOHABITAFUNCHAL, razão pela qual Pedro Calado e o 'Funchal Sempre à Frente' têm, no seu programa, várias medidas para apoiar os funchalenses a poderem viver com dignidade e no seu próprio espaço. 

Nesse sentido, como tem dito Pedro Calado, a intervenção do Funchal Sempre à Frente, neste campo, terá vários eixos. Por um lado, há o "objectivo de atrair a juventude para viver no Centro do Funchal, construindo habitação a preços acessíveis".

Ainda neste campo, uma das medidas do programa apresentado aos funchalenses prevê o apoio a prestações ou rendas para casais até aos 38 anos. 

Por outro, haverá uma aposta na construção ou aquisição de habitação para fins sociais, aproveitando as verbas disponíveis para esse efeito do Programa de Recuperação e Resiliência, que, na Madeira, o Governo Regional  tem disponíveis – cerca 136 milhões de euros destinados.

"A habitação social é um dos problemas graves da nossa cidade e podem contar connosco para resolver as situações mais graves, dar mais qualidade de vida aos jovens e aos idosos", explica Pedro Calado.

Outro eixo em que o 'Funchal Sempre à Frente' irá actuar, prende-se com os edifícios de habitação social municipais, muitos deles em péssimo estado. Por esta razão, um dos compromissos de Pedro Calado é, precisamente, a requalificação do parque habitacional municipal, tendo já assumido que, nesta matéria, a sua primeira obra será a requalificação do Bairro da Ribeira Grande. 

Estas obras de requalificação, quer interiores, quer dos espaços exteriores irão acontecer nos 30 conjuntos habitacionais municipais.