Jorge Sampaio foi o primeiro líder partidário a candidatar-se à Câmara Municipal de Lisboa, em 1989, apresentando-se em coligação com o PCP, entendimentos políticos que acreditava irrepetíveis a nível nacional.

Mais do que a liderança do PS, que conquistou em 1989, uma das maiores vitórias da sua carreira política foi quando conquistou a câmara de Lisboa nas autárquicas de dezembro desse ano.

Esta aliança foi a primeira no pós-25 de Abril entre os dois partidos, e teve a adesão do PEV, UDP, MDP/CDE e do PSR, resultando na vitória da coligação "Por Lisboa". E foi reeleito nas autárquicas seguintes, em 1993.

Quando decidiu concorrer, Jorge Sampaio estava ciente de que "não havia a menor tradição no regime democrático português de um líder partidário ser candidato autárquico", segundo sublinhou o próprio, numa entrevista.

Segundo a biografia da autoria do jornalista José Pedro Castanheira, foi o candidato Jorge Sampaio que quis negociar com todos, incluindo com os comunistas, sendo a primeira vez que era o PS a propor uma aliança ao PCP.

Apesar de já ter um candidato, Rui Godinho, o PCP de Álvaro Cunhal receava as consequências de um "não" ao PS. As negociações entre socialistas e comunistas foram "muito duras", referiu Sampaio, na mesma biografia.

O histórico comunista Carlos Brito foi o primeiro a quem Sampaio falou da sua intenção. Só depois, Cunhal foi informado e terá ficado "entusiasmado" com a ideia.

Como principal adversário, Sampaio teve o candidato apoiado pelo PSD e CDS, Marcelo Rebelo de Sousa, que conheceu pessoalmente em 1972, no arranque do semanário Expresso.

Da campanha ficaram as imagens de Marcelo a tomar banho no Tejo, a guiar um táxi, mas em 17 de dezembro, o candidato apoiado pela direita não perdeu tempo a felicitar Sampaio pela vitória eleitoral, antes de ir cear ao restaurante de luxo `Gambrinus´.

Era o triunfo da candidatura "Por Lisboa", com 49% dos votos.

Durante a campanha eleitoral para a câmara, Jorge Sampaio afirmou perante uma plateia de empresários estrangeiros no American Club que "são conhecidas as divergências históricas" entre socialistas e comunistas, que "não são superáveis em matéria de governação à escala do país".

Anos depois, numa entrevista à Revista do Expresso, quando questionado sobre a solução política que permitiu ao PS em 2015 formar governo apesar de não ter sido o partido com mais votos, Sampaio recusou usar o termo `geringonça´ por ter uma "conotação depreciativa".

"Com a nova fórmula governativa rompeu-se um tabu e quebrou-se um ciclo. Isso foi muito positivo para a vida portuguesa, independentemente do que acontecer a seguir. E foi positivo, finalmente, depois de tantos anos, o PCP e o Bloco de Esquerda terem chegado a fazer esta coligação de Governo", disse.

Politicamente, manteve sempre boas relações com Marcelo Rebelo de Sousa e esteve sempre em diálogo com o secretário-geral comunista, Álvaro Cunhal. A sua diplomacia e a habilidade para fazer "pontes" foi um "trunfo" usado por várias vezes quando era necessário dialogar com o PCP.

Um dia depois da primeira volta das presidenciais de 1986, coube a Jorge Sampaio a tarefa de chefiar uma delegação do Movimento de Apoio Soares a Presidente (MASP) num encontro com o PCP que abriu caminho ao apoio dos comunistas à candidatura de Soares e que decorreu no mais absoluto segredo.

"Apesar de eu nunca ter sido do PC (ao contrário de Soares), a verdade é que conseguia dialogar com aquela gente. O PCP nunca me assobiaria, mesmo quando lhes falava duro", disse Sampaio, no I volume da biografia "Jorge Sampaio -- História de uma geração" (Porto Editora).

Na Câmara Municipal, a obra viu-se na reconstrução do Chiado, devastado pelo incêndio de 1988 e na consagração de Lisboa como Capital Europeia da Cultura, em 1994.

Foi no seu mandato que a capital teve o seu primeiro Plano Diretor Municipal e que surgiram os museus do Chiado e da Música.

Em fevereiro de 1995, rodeado da família, Sampaio anunciou a vontade de se candidatar a Belém, que o levaria a renunciar ao segundo mandato em Lisboa. Sampaio foi sucedido por João Soares, que reclama ter sido o primeiro no PS a defender uma candidatura com os comunistas à autarquia.