Sob o comando técnico do treinador Paulo Sérgio, a equipa de Portimão teve de esperar até à última jornada para conhecer o seu destino, já que estava obrigada a vencer o despromovido Desportivo das Aves e dependia de resultados de terceiros.

Além da vitória "obrigatória" sobre o último classificado, os algarvios tinham também de aguardar que os adversários diretos pela manutenção - Vitória de Setúbal e Tondela - não vencessem Belenenses SAD e Moreirense, respetivamente.

A equipa de Portimão começou a época sob o comando de António Folha, treinador que se demitiu em janeiro, após perder na deslocação ao último classificado, o Desportivo das Aves (3-0), no final da primeira volta.

António Folha, de 48 anos, que cumpria a segunda época ao serviço dos algarvios, somou duas vitórias, oito empates e sete derrotas, deixando a equipa no 17.º lugar, com 14 pontos, a um de Paços de Ferreira e Belenenses SAD, os dois clubes logo acima dos lugares de despromoção.

Folha chegou a Portimão em julho de 2018, alcançando o 12.º lugar na época 2018/2019, com 39 pontos, naquele que foi o seu ano de estreia como treinador no escalão principal do futebol português.

Com a saída do ex-internacional português, o comando técnico dos algarvios ficou entregue interinamente a Bruno Lopes, técnico da equipa dos sub-23, que nos três jogos realizados somou outras tantas derrotas -- com o Belenenses SAD (2-1), Tondela (1-0) e Sporting (2-1).

Para inverter o período "negro" dos 'alvinegros', de oito jornadas sem vitórias, e manter a esperança na luta pela manutenção, o Portimonense contratou Paulo Sérgio.

O regresso ao futebol português do treinador, de 51 anos, depois de ter treinado os sauditas do Al Taawon, os iranianos do Sanaf Naft e o Dibba Al Fujairah, dos Emirados Árabes Unidos, ficou assinalado na estreia pelos algarvios, com um empate na receção ao Moreirense (1-1), na 21.ª jornada.

Nos quatro jogos disputados até à interrupção do campeonato devido à pandemia da covid-19, em março, sob o comando de Paulo Sérgio, o Portimonense somou dois empates - em casa com o Moreirense (1-1) e Vitória de Setúbal (0-0) e derrotas fora com o FC Porto (1-0) e Sporting de Braga (3-1).

Com o recomeço da competição em junho, o Portimonense voltou às vitórias interrompendo um ciclo de 12 jogos sem vencer, ao bater em Portimão o Gil Vicente (1-0), na 25.ª jornada, e voltou a sonhar com a manutenção.

Os algarvios tiveram então o seu melhor período da temporada, averbando quatro vitórias -- Gil Vicente (1-0), Marítimo (3-2), Famalicão (1-0) e Boavista (1-0), dois empates (Benfica, 2-2, e Santa Clara, 1-1) e derrotas com Guimarães (1-0) e Rio Ave (2-1).

A vitória caseira sobre o Boavista, na 31.ª jornada, colocou a formação de Paulo Sérgio fora dos lugares de despromoção, fazendo com que a permanência entre os 'grandes' dependesse apenas de si próprio.

Contudo, a derrota na deslocação a Paços de Ferreira (2-1), na penúltima jornada, atirou novamente o equipa algarvia para os lugares de despromoção e adiou para a derradeira jornada o desfecho da descida de escalão.