As cores azul e branco dos equipamentos foram escolhidas por serem as do Colégio de Chatham House, em Inglaterra, onde Humberto dos Passos-Freitas, o grande animador e fundador do clube, tinha estudado. Com Humberto Passos-Freitas nesses tempos de fundação do CSM , estiveram,  J. M. Teodoro Passos Almeida, João Cabral, António da Costa, e António Vieira de Castro.
Com a implantação da república, em Portugal em  outubro de 1910, os fundadores  do CSM foram identificados com os ideais monárquicos, o que lhes terá trazido alguns contratempos.  Apesar disso, os Estatutos foram aprovados em 16 de Novembro de 1910.
Foram fundadores do clube: António da Costa, António Jardim ,Francisco da Costa, António Castro, John Welsh, Henry Miles, John Blandy, João Mendes Gomes, Ernest Francis, João Oliveira, Gabriel Dias, Henrique Vieira, Gastão Teixeira, João Cabral, Álvaro Sá Gomes e, claro, Humberto dos Passos Freitas. A abertura oficial do clube teve lugar a 15 de Janeiro de 1911, com uma sessão solene, a que se seguiu um jogo de futebol entre a sua equipa e a do Grupo Funchalense de Football, que venceu por 4-2.
A prática do futebol ocupava um lugar central nos objectivos do clube. No entanto, muitas outras modalidades foram incentivadas pelo Madeira. Por exemplo, foi um dos fundadores da Liga Madeirense de Desportos Náuticos (1922), ou da Liga Madeirense dos Sports Atléticos (1925), hoje a Associação de Futebol da Madeira.

Nos primeiros tempos, foram muitas as modalidades praticadas pelo clube: futebol (até 1964), vela, natação (com escola e equipa), pólo aquático, hóquei em campo, ténis, pugilismo, pesca, atletismo, tiro, hipismo...
No entanto, o Madeira não se dedicava apenas ao desporto. Desde muito cedo que foram organizados bailes, algumas provas de automobilismo, torneios de bilhar, bridge e King. Em 1922, foi parte activa nas homenagens prestadas, no Funchal, a Gago Coutinho e Sacadura Cabral, depois da histórica travessia aérea no Atlântico.
Nas comemorações dos cinquenta anos, em 1959, sob a presidência de Manuel Inocêncio de Freitas, realizou-se a I Volta à Madeira em automóvel. Foi um grande êxito, logo desde o início, e tornou-se, com o tempo, o maior evento desportivo da ilha da Madeira.
Depois de se ter afirmado como uma das provas principais do Campeonato Nacional de Ralis, com a conquista da Autonomia Politica, passa a se designar de Rali Vinho da  Madeira e integra o Campeonato da Europa de Ralis, tornando-se numa prova emblemática e de grande prestigio internacional,  é convidada a pertencer ao grupo fundador do IRC, International Rally Challenge, competição automóvel associada ao canal televisivo Eurosport, e que ajudou a relançar o automobilismo no continente Europeu.  
O Rali Vinho Madeira é hoje o o maior  evento sócio desportivo da Madeira e um dos principais ralis do Campeonato de Portugal, sendo considerado como um dos melhores e mais cotados ralis, em asfalto. 

A Ilha com a sua beleza inigualável é o palco, as nossas estradas  a grande “bancada” onde se realiza o maior convívio anual das famílias madeirenses. 
Na celebração dos “ 60 anos da volta à ilha da madeira “ o Clube Sports da Madeira organizou uma prova desportiva para viaturas antigas e clássicas, que constituiu um enorme sucesso, só não se realizando no presente ano, devido à crise pandémica do Covid – 19.

Também nas Modalidades Amadoras, particularmente, no Andebol, Voleibol, Badminton e tiro, as suas equipas, além de representarem a Região, a nível nacional, foram, várias vezes, vencedoras de títulos  nacionais, participando em competições internacionais, em representação do nosso País e algumas das suas atletas foram e são convocadas para integrar as seleções nacionais, numa clara aposta na formação e na afirmação dos valores das jovens desportistas da Madeira.